Pirlo giải nghệ từ năm 2017, sau đó chuyển hướng sang làm huấn luyện viên. Nhà vô địch World Cup 2006 từng có thời gian dẫn dắt Juventus, sau đó là Fatih Karagumruk (Thổ Nhĩ Kỳ).

Tuy nhiên, trong thông báo mới nhất của Jijantes, CLB đang thi đấu tại King's League, giải đấu thuộc sở hữu của Gerard Pique có viết:

"Andrea Pirlo sẽ là cầu thủ mới của chúng tôi. Chào mừng, Andrea", thông báo này ngay lập tức tạo nên cơn sốt trên mạng xã hội. CĐV đều bất ngờ và háo hức khi được chứng kiến Pirlo trở lại chơi bóng 



Pirlo trở thành cựu danh thủ tiếp theo, sau Ronaldinho tham dự giải bóng đá do Pique tổ chức. Trước đó, Ronaldinho từng gây sốt ở trận đấu đầu tiên tại King's League vào cuối tháng 2.

HLV Pirlo được bổ nhiệm dẫn dắt Juventus thay HLV Sarri ở kỳ chuyển nhượng mùa hè năm 2020. Mặc dù được tạo điều kiện tối đa, nhưng Pirlo đã bộc lộ những hạn chế về chuyên môn trên băng ghế huấn luyện khiến Juventus bị loại khỏi Champions League và không bảo vệ thành công chức vô địch Serie A.

Sau 1 năm dẫn dắt Juventus, HLV Andrea Pirlo giúp Bà đầm già thành Turin giành Siêu cúp Italia và Coppa Italia, đồng thời may mắn giành suất dự Champions League 2021/2022 ở vòng cuối cùng.